Em 1827, a Vila Leopoldina era chamada de Várzea dos Correias, por pertencer a João Correia da Silva. Anos depois, jesuítas de origem alemã adquiriram a área e nela construíram uma grande casa para morar. Em meados de 1894, toda a região foi dividida, tornando-se chácaras para residência dos padres. O nome atual do bairro surgiu nesta época e foi uma homenagem à Leopoldina Kleeberg, sócia da empresa loteadora da região, a E. Richter & Comany.
O bairro só foi mesmo entrar em amplo desenvolvimento após a construção do Centro Industrial Miguel Mofarrej, em 1950, bem como a Companhia de Entrepostos e Armazéns Gerais de São Paulo, conhecida como Ceagesp. De lá para cá, a Vila Leopoldina foi crescendo e se tornando um bairro que desperta interesse imobiliário e se firma como polo da indústria criativa em razão das produtoras audiovisuais presentes. Entre elas, Pluma Tecnologia Criativa, Linha de Pensamento Produtora e a 4 You Filmes, além de iniciativas que fomentam a economia criativa, como o Banco de Tecidos, criado para devolver à cadeia produtiva sobras da indústria têxtil em forma de compra, venda e permuta. A sede fica em São Paulo, na Rua Aliança Liberal, 1012.
A existência de amplos galpões levou produtoras e estúdios fotográficos e cinematográficos, como o Quanta, a se instalarem no bairro a partir de 2005. Quem passa ou vive na região está acostumado a ver cenas de filmes, novelas ou comercias sendo gravados por lá, levando o bairro a ser carinhosamente chamado de Hollywood paulistana. Cenas da novela Avenida Brasil, das séries Verdades Secretas e Sessão de Terapia e o The Taste Brasil, reality culinário com Claude Troisgros, são produzidos em locações da Vila Leopoldina.
Preço
De acordo com a Pesquisa de Mercado da Capital do Conselho Regional de Corretores de Imóveis (Creci-SP), apartamentos de um dormitório para locação na região custam em média R$ 1.012,63. Já com dois dormitórios valem R$ 1.569,45 e, com três, R$ 2.666,67.