Em 1827, a Vila Leopoldina era chamada de Várzea dos Correias, por pertencer a João Correia da Silva. Anos depois, jesuítas de origem alemã adquiriram a área e nela construíram uma grande casa para morar. Em meados de 1894, toda a região foi dividida, tornando-se chácaras para residência dos padres. O nome atual do bairro surgiu nesta época e foi uma homenagem à Leopoldina Kleeberg, sócia da empresa loteadora da região, a E. Richter & Comany.
O bairro só foi mesmo entrar em amplo desenvolvimento após a construção do Centro Industrial Miguel Mofarrej, em 1950, bem como a Companhia de Entrepostos e Armazéns Gerais de São Paulo, conhecida como Ceagesp. De lá para cá, a Vila Leopoldina foi crescendo e se tornando um bairro que desperta interesse imobiliário e se firma como polo da indústria criativa em razão das produtoras audiovisuais presentes. Entre elas, Pluma Tecnologia Criativa, Linha de Pensamento Produtora e a 4 You Filmes, além de iniciativas que fomentam a economia criativa, como o Banco de Tecidos, criado para devolver à cadeia produtiva sobras da indústria têxtil em forma de compra, venda e permuta. A sede fica em São Paulo, na Rua Aliança Liberal, 1012.
A existência de amplos galpões levou produtoras e estúdios fotográficos e cinematográficos, como o Quanta, a se instalarem no bairro a partir de 2005. Quem passa ou vive na região está acostumado a ver cenas de filmes, novelas ou comercias sendo gravados por lá, levando o bairro a ser carinhosamente chamado de Hollywood paulistana. Cenas da novela Avenida Brasil, das séries Verdades Secretas e Sessão de Terapia e o The Taste Brasil, reality culinário com Claude Troisgros, são produzidos em locações da Vila Leopoldina.
De acordo com a Pesquisa de Mercado da Capital do Conselho Regional de Corretores de Imóveis (Creci-SP), apartamentos de um dormitório para locação na região custam em média R$ 1.012,63. Já com dois dormitórios valem R$ 1.569,45 e, com três, R$ 2.666,67.
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Para compra, um apartamento de padrão médio no Butantã (bairro vizinho referencial para o estudo), com até 15 anos de uso, tem o valor médio do metro quadrado (m²) de R$ 7.566,41. Acima de 15 anos pode valer em média R$ 5.915,54.
As opções de mobilidade na Vila Leopoldina são de ônibus, pela SPTrans, ou de trem, pela Companhia Paulista de Trens Metropolitanos (CPTM), com a Estação Imperatriz Leopoldina, que serve a linha 8-Diamante. Além disso, existe uma ciclovia de 3,6 quilômetros (km) na Avenida Gastão Vidigal, uma das mais importantes rotas da região.
Entre as instituições de ensino presentes no bairro estão a Escola Vera Cruz, a Escola Técnica Estadual Professor Basilides de Godoy, o Colégio Pôr-do-Sol, a Escola Espaço Aprender e o Centro Estadual de Educação Tecnológica Paula Souza.
O Hospital SBC, Clínica de Fisioterapia Vila Leopoldina, Clínica Soccol Oftalmologia, Vitrali Consultórios (especializado em odontologia) e a Otrfisio atendem moradores e visitantes do bairro.
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A Ceagesp é um dos maiores centros atacadistas de alimentos da cidade, onde cerca de 50 mil pessoas circulam diariamente. São mais de 20 mil m² de feira livre comercializando diversos produtos agrícolas e até mesmo artesanatos. A entrada é gratuita e o horário de funcionamento é das 7h às 20h de segunda à quinta-feira, sexta-feira das 17h às 22h e durante os fins de semana, das 7h às 13h. No mesmo local acontece também a feira de plantas e flores, com exposição de diversas espécies. O funcionamento é de terça e sexta, sempre das 0h às 9h30, ou de segunda e quinta, das 2h às 14h.
Para quem gosta de cultura, a região abriga o Teatro UMC, que fica na Avenida Imperatriz Leopoldina, 550. Diversas peças são apresentadas no local, com programações variadas para crianças e adultos. Além disso, o bairro abriga o Galpão VB, com as obras do Festival de Arte Contemporânea, cursos, palestras e oficinas.
Para quem gosta de ambientes mais sofisticados, o Mangiare Gastronomia conta com opções de pratos refinados da gastronomia italiana. Com ambiente amplo, o espaço possui um grande fogão à lenha para a preparação dos alimentos. O local fica na Avenida Imperatriz Leopoldina, 681.
Se a busca for por tradição, o Restaurante Nello’s se apresenta como opção. Com algumas unidades pela cidade, a empresa opera desde 1974 e oferece tortas, massas e sorvetes, inclusive pizzas artesanais. O endereço é a Rua Guaipá, 880.
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Se a ideia for um barzinho com os amigos num ambiente mais descontraído, o Atol Bar oferece pratos da casa com lanches e petiscos, além das diversas opções de bebidas, como cervejas, açaí e caipirinhas. Ele está localizado na Rua Barão da Passagem, 1460.